矢车菊色素

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义项:花青素类天然色素

矢车菊色素(Cyanidin)又称矢车菊素,是一种花色素,也是花青素类天然色素中最常见的一种,化学上归入类黄酮化合物[1][2]。它分布在植物的花、果实和茎叶中,是紫甘蓝、蓝莓、樱桃、草莓、葡萄等果蔬显色的主要成分,在植物体内多以与糖结合的糖苷形式存在[3][4]。其溶液颜色随酸碱度改变,酸性时偏红、碱性时偏蓝,可作为天然食用色素使用,欧盟将其归入着色剂 E 163[5][6]。

百科 图文
目录
  1. 定义
  2. 原理
  3. 发展历程
  4. 应用
  5. 局限
  6. 参见

定义

矢车菊色素(cyanidin)又称矢车菊素,是一种花色素(anthocyanidin),即花青素类色素脱去糖基后的非糖配基,化学上归入类黄酮化合物[2][1]。在花色素家族中,分子 B 环 3′、4′ 位各连一个羟基的成员即为矢车菊色素,与它并列的常见成员还有天竺葵色素、飞燕草色素等[2]。它是自然界分布最广的花青素之一,紫甘蓝、蓝莓、樱桃、草莓、葡萄等植物的呈色多与其糖苷有关[1][4]。

纯的矢车菊色素以黄烊盐(flavylium)阳离子形式存在,化学式为 C15H11O6+,摩尔质量约 287.24 g/mol,CAS 号 13306-05-3[7][1]。实验中常用它的氯化物,分子式 C15H11ClO6,摩尔质量 322.7 g/mol,CAS 号 528-58-5,外观为暗红至紫色的粉末,可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜等溶剂[8]。无论苷元还是糖苷,它常与葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、芸香糖等单糖相接,形成花色苷后才稳定地存在于植物组织中[3][1]。

原理

矢车菊色素显色的结构基础是分子中的黄烊盐正离子,正电荷由杂环上的氧原子携带,这使它有别于其他类黄酮物质[9]。该结构对氢离子浓度很敏感,因此颜色随酸碱度而变:溶液在 pH 小于 3 时呈红色,pH 为 7 至 8 时呈紫色,pH 大于 11 时呈蓝色[5]。同类花色素之间,B 环上羟基数目不同会带来色调差异,带两个羟基的矢车菊色素显紫红色,带三个羟基的飞燕草色素偏向蓝紫色[4]。

在植物液泡内,矢车菊色素以糖苷形式溶解于细胞液中,其颜色还受共存金属离子与辅色素的影响[10]。对蓝莓花青素的研究显示,钠、钾、锌、钙、镁等金属离子在适当浓度下能提高含矢车菊色素体系的稳定性并起到增色作用,而铁离子和铜离子则使其更容易降解[10]。

发展历程

花青素这一类物质的名字与矢车菊有关。1835 年,L. C. Marguart 在处理矢车菊的蓝色花朵时,借用希腊语中表示「花」与「青蓝」的两个词为这类色素命名,「花青素」由此得名,矢车菊色素也是以这种植物命名的[11][12]。

1913 年,德国化学家 R. Willstätter 从矢车菊(Centaurea cyanus)的蓝色花瓣中把矢车菊色素分离成红色的氯化物结晶,首次阐明了它的化学结构,并将其命名为 cyanin[13]。此后,人们陆续在多种植物中鉴定出矢车菊色素的各种糖苷与酰化物,例如紫甘蓝中的花青素基本就是矢车菊色素的一系列糖苷及其酰基化产物[3]。

在制备方面,花青素苷元常被用作黄酮类生物合成研究与检测的标准物质,但高纯度单体获取不易。以紫甘蓝为原料的研究通过含盐酸的乙醇溶液提取、大孔树脂初步纯化、高温酸水解和柱层析等步骤,得到了纯度超过 99% 的矢车菊色素苷元粉末[3]。

应用

矢车菊色素及其糖苷最主要的用途是充当天然食用色素,用于饮料、果酱、果冻、乳制品、冰淇淋、糖果等食品的着色,也可作为化妆品的原料[8][14]。欧盟第 1333/2008 号法规把来自葡萄皮、黑加仑、紫玉米、红甘蓝、黑胡萝卜、紫甘薯、红萝卜、接骨木果、木槿等原料的花青素提取物统一登记为着色剂 E 163,多数用途按生产需要适量添加[15][6]。

在食品添加剂的国际编号体系里,不同植物来源的含花青素着色剂还设有细分编号,例如 163(ii) 对应葡萄皮提取物、163(iii) 对应黑加仑提取物、163(v) 对应红甘蓝色素[15]。

在分析检测领域,矢车菊色素是常用的定量标准品。有研究以它为对照,采用亚硫酸钠漂白结合可见分光光度法测定紫甘薯中的总花青素含量,结果显示该色素在 0 至 30 μg/mL 范围内线性良好[16]。木薯叶等原料的花青素提取工艺研究也以矢车菊素作为代表性成分加以表征[17]。

在功能研究方面,矢车菊色素表现出抗氧化活性和清除自由基的能力,可对 DNA 裂解起保护作用,并被认为具有神经保护潜力[7]。有研究报道它是去乙酰化酶 SIRT6 的较强激活剂之一[5]。

局限

矢车菊色素的化学稳定性较差,这是它在工业应用中受到限制的主要原因[18]。研究表明,抗坏血酸等添加剂以及 pH 变化、热处理、金属离子、酶、氧气、温度和光照都可能引发花青素降解[19]。以蓝莓花青素为对象的研究进一步显示,pH 低于 3 时较为稳定,高温破坏作用明显,光照会加快降解,铁离子和铜离子会降低其稳定性[10]。

植物体内几乎不存在游离的矢车菊色素单体,它通常以糖苷形式出现,要取得高纯度苷元必须经过提取、水解、纯化等多道工序,过程较为繁琐[3][8]。

作为食品色素,它在加工与贮存中不够稳定,色泽容易损失,这限制了它在更大范围食品体系中的使用[18]。同时,花青素类物质进入消化道后易受胃肠 pH 影响而分解,机体对其吸收和利用的程度有限[20]。

参见

  • 花青素 —— 矢车菊色素所属的一类水溶性植物色素的总称。

  • 花色苷 —— 矢车菊色素与糖结合形成的糖苷,是它在植物体内的主要存在形式。

  • 飞燕草色素 —— 与矢车菊色素同属花色素,差别在于 B 环多一个羟基。

  • 天竺葵色素 —— 花色素家族中结构最简单的一种,与矢车菊色素同属一组。

  • 类黄酮 —— 矢车菊色素在化学分类上所属的化合物大类。

  • 食品添加剂 —— 矢车菊色素作为天然着色剂所纳入的管理范畴。

参考资料

  1. 矢车菊素 . wikipedia.org [引用日期2026-09-27]
  2. 花色素(anthocyanidin) . biomart.cn [引用日期2026-09-27]
  3. bafs.ac.cn 上的 PDF 文件 . bafs.ac.cn [引用日期2026-09-27]
  4. 第407期:防心脑血管病、抗衰老……逆天的花青素有什么魔力 . people.com.cn [引用日期2026-09-27]
  5. Cyanidin . ptable.com [引用日期2026-09-27]
  6. europa.eu 上的网页 . europa.eu [引用日期2026-09-27]
  7. Cyanidin | 抗氧化剂 | CAS 13306-05-3 . invivochem.cn [引用日期2026-09-27]
  8. 528-58-5 . chemicalbook.cn [引用日期2026-09-27]
  9. “It07:Cyanidin”的版本间的差异 . imperial.ac.uk [引用日期2026-09-27]
  10. 蓝莓花青素加工环境稳定性研究 . cnjournals.com [引用日期2026-09-27]
  11. 花色素类anthocyan . biomart.cn [引用日期2026-09-27]
  12. 记住这个色儿,这是能让画家原地破产的蓝 . thepaper.cn [引用日期2026-09-27]
  13. 柴田フォーラム 薬史学雑誌 47 (2), 111-116(2012) . jst.go.jp [引用日期2026-09-27]
  14. molekula kapcsolódik [WROLSTAD & CULVER, 2012] . mtak.hu [引用日期2026-09-27]
  15. Gemeinsamer Jahresbericht 2021 der CVUA NRW(PDF) . cvua-rrw.de [引用日期2026-09-27]
  16. 可见分光光度法测定紫甘薯总花青素含量 被引量:58 . cqvip.com [引用日期2026-09-27]
  17. 木薯叶花青素提取工艺研究 . rdzwxb.com [引用日期2026-09-27]
  18. detailv2 . ebsco.com [引用日期2026-09-27]
  19. 花青素降解机制与稳态化研究进展 被引量:10 . cqvip.com [引用日期2026-09-27]
  20. 【学位论文】 乳清分离蛋白与黑枸杞花青素复合物制备及其性能研究 NSTL 国家科技图书文献中心 . nstl.gov.cn [引用日期2026-09-27]
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红色的还不存在。红链不是错误——它标出"这个概念被引用了但还没人写"。